Com o final da temporada de 2023, se iniciam as especulações e sondagens com a intenção de reforçar todos os times. E bons jogadores como Calleri começam a interessar a outras equipes.
Nas últimas semanas, o atacante são-paulino recebeu sondagens de equipes dos Estados Unidos e México para deixar o São Paulo. Nada oficial, mas a situação atual que ele vive com o Tricolor pode pesar.
Calleri é um dos jogadores que está com uma pequena dívida de premiações e alguns direitos de imagem. As cifras não são tão altas e causam um incômodo, mas o atleta ainda quer permanecer no time para a disputa da Libertadores de 2024.
Ele tem contrato até o final de 2026 e está muito feliz com o título da Copa do Brasil e o estágio de identificação com a torcida do São Paulo. Atualmente, segue se recuperando de uma cirurgia no tornozelo.
Na temporada de 2023, Calleri foi o vice-artilheiro do São Paulo com 14 gols, incluído o crucial gol na partida de ida da Copa do Brasil contra o Flamengo, no Maracanã.